Με μια δύσκολη έξοδο στην Θεσσαλονίκη, ξεκινά ο Ολυμπιακός τις υποχρεώσεις του για το πρωτάθλημα. Οι «ερυθρόλευκοι» καλούνται να αντιμετωπίσουν τον Ηρακλή στο Καυταντζόγλειο, στο πλαίσιο της πρώτης αγωνιστικής, όπως προέκυψε από την κλήρωση του 51ου πρωταθλήματος Ελλάδας.
Από εκεί και πέρα, και μέχρι την 5η αγωνιστική, ο Ολυμπιακός φιλοξενεί 3 παιχνίδια στο Στάδιο Καραϊσκάκη, απέναντι σε Κέρκυρα (2η), Αστέρα Τρίπολης (4η) και Ολυμπιακό Βόλου (5η), ενώ ταξιδεύει στις Σέρρες για να αντιμετωπίσει τον Πανσερραϊκό (3η).
Το πρώτο μεγάλο ντέρμπι για τον Ολυμπιακό έρχεται την 8η αγωνιστική, όπου αντιμετωπίζει εκτός έδρας τον Παναθηναϊκό. Την 11η αγωνιστική οι «ερυθρόλευκοι» φιλοξενούν τον ΠΑΟΚ, ενώ την αμέσως επόμενη (12η) καλούνται να επιστρέψουν στο ΟΑΚΑ, για χάρη, αυτή τη φορά, της ΑΕΚ. Τέλος, το πρόγραμμα του 1ου γύρου ολοκληρώνεται με το ματς του Αλκαζάρ, απέναντι στην Λάρισα.
2η αγωνιστική Ολυμπιακός – Κέρκυρα
3η αγωνιστική Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός
4η αγωνιστική Ολυμπιακός – Αστέρας Τρ.
5η αγωνιστική Ολυμπιακός – Ολυμπιακός Βόλου
6η αγωνιστική Ξάνθη – Ολυμπιακός
7η αγωνιστική Ολυμπιακός – Άρης
8η αγωνιστική Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός
9η αγωνιστική Ολυμπιακός – Πανιώνιος
10η αγωνιστική Εργοτέλης – Ολυμπιακός
11η αγωνιστική Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ
12η αγωνιστική ΑΕΚ – Ολυμπιακός
13η αγωνιστική Καβάλα – Ολυμπιακός
14η αγωνιστική Ολυμπιακός – Ατρόμητος
15η αγωνιστική Λάρισα – Ολυμπιακός